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AROMATICITE MOBIUS [1 fiche]

Fiche 1 1996-10-11

Anglais

Subject field(s)
  • Chemistry
DEF

A monocyclic array of orbitals in which there is a single out-of-phase overlap (or, more generally, an odd number of out-of-phase overlaps) reveals the opposite pattern of aromatic character to Hückel systems; with 4n electrons it is stabilized (aromatic), whereas with 4n + 2 it is destabilized (antiaromatic). No examples of ground state Möbius systems are known, but the concept has been applied to transition states of pericyclic reactions.

Français

Domaine(s)
  • Chimie
OBS

Lorsque, dans un ensemble monocyclique d'orbitales, il existe un recouvrement d'orbitales en opposition de phases (ou, plus généralement, un nombre impair de recouvrements d'orbitales en opposition de phase), on observe un caractère aromatique inverse de celui manifesté par des systèmes de Hückel; le système est stabilisé (caractère aromatique) lorsqu'il comporte 4n électrons, tandis qu'il est déstabilisé (caractère antiaromatique) pour 4n + 2 électrons. On ne connaît pas d'exemple de système de Möbius à l'état fondamental, mais ce concept a été appliqué aux états de transition de réactions péricycliques.

OBS

Le nom est obtenu par une analogie topologique entre un tel arrangement d'orbitales et une bande de Möbius.

Espagnol

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