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DELPHINE [1 fiche]

Fiche 1 2013-08-28

Anglais

Subject field(s)
  • Chemical Elements and Compounds
  • Plant Biology
Universal entry(ies)
C33H45NO9
voir observation, formule
561-07-9
numéro du CAS
DEF

A poisonous alkaloid found in various species of Delphinium, especially the stavesacre (Delphinium staphisagria), which appears under the form of a colorless amorphous powder and causes poisoning in ruminants and other animals.

OBS

8-(acetyloxy)-13-hydroxy-1alpha,6alpha,16ß-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methylaconitan-14alpha-ylbenzoate: form recommended by the IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) for the systematic name corresponding to the CAS number indicated on the present record.

OBS

alpha: This prefix must be replaced by the corresponding Greek letter or italicized.

OBS

delphine: This name must not be used to designate delphinine.

OBS

Chemical formula: C33H45NO9

Terme(s)-clé(s)
  • 8-(acetyloxy)-13-hydroxy-1a,6a,16ß-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methylaconitan-14a-yl benzoate
  • 1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methyl aconitane-8,13,14-triol(1.a.,6.a.,14.a.,16.ß.)-8-acetate 14-benzoate
  • 1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methyl aconitane-8,13,14-triol(1.alpha.,6.alpha.,14.alpha.,16.beta.)-8-acetate 14-benzoate
  • 8-(acetyloxy)-13-hydroxy-1alpha,6alpha,16beta-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methylaconitan-14alpha-yl benzoate

Français

Domaine(s)
  • Éléments et composés chimiques
  • Biologie végétale
Entrée(s) universelle(s)
C33H45NO9
voir observation, formule
561-07-9
numéro du CAS
DEF

Alcaloïde découvert par Lassaigne et Feneulle dans la staphisaigre, dont il est le principe actif.

CONT

La staphisaigre est une plante très toxique [qui] contient plusieurs alcaloïdes diterpéniques tels que la delphinine et la chasmanine. Ses graines ont des propriétés insecticides et parasiticides.

OBS

Cette substance est pulvérulente et blanche; elle cristallise difficilement, est à peine soluble dans l'eau, et se dissout dans l'alcool et l'éther. [...] On l'obtient en traitant à chaud par l'alcool chargé d'une petite quantité d'acide sulfurique les semences pulvérisées de la staphisaigre, passant à chaud, ajoutant à la liqueur un excès de chaux, filtrant et distillant; on chauffe le résidu avec de l'eau aiguisée d'acide sulfurique, et l'on traite par l'ammoniaque. Le précipité est la delphine. Cet alcaloïde est très vénéneux.

OBS

benzoate de 8-(acétyloxy)-13-hydroxy-1alpha,6alpha,16ß-triméthoxy-4-(méthoxyméthyl)-20-méthylaconitan-14alpha-yle : forme recommandée par l'UICPA (Union internationale de chimie pure et appliquée) pour le nom systématique correspondant au numéro CAS indiqué sur la présente fiche.

OBS

alpha : Ce préfixe doit être remplacé par la lettre grecque correspondante ou s'écrire en italique.

OBS

delphine : Ce nom ne doit pas être utilisé pour désigner la delphinine.

OBS

Formule chimique : C33H45NO9

Terme(s)-clé(s)
  • benzoate de 8-(acétyloxy)-13-hydroxy-1alpha,6alpha,16bêta-triméthoxy-4-(méthoxyméthyl)-20-méthylaconitan-14alpha-yle
  • benzoate de 8-(acétyloxy)-13-hydroxy-1a,6a,16ß-triméthoxy-4-(méthoxyméthyl)-20-méthylaconitan-14a-yle
  • (1.alpha.,6.alpha.,14.alpha.,16.bêta.)-8-acétate 14-benzoate de 1,6,16-triméthoxy-4-(méthoxyméthyl)-20-méthyl aconitane-8,13,14-triol
  • (1.a.,6.a.,14.a.,16.ß.)-8-acétate 14-benzoate de 1,6,16-triméthoxy-4-(méthoxyméthyl)-20-méthyl aconitane-8,13,14-triol

Espagnol

Campo(s) temático(s)
  • Elementos y compuestos químicos
  • Biología vegetal
Entrada(s) universal(es)
C33H45NO9
voir observation, formule
561-07-9
numéro du CAS
OBS

Alcaloide sólido cristalino, de color blanco. Soluble en alcohol y éter; insoluble en agua. Muy tóxica por vía oral e inhalatoria.

OBS

Fórmula química: C33H45NO9

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