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CONFORMACION SILLA [2 fiches]

Fiche 1 2011-11-09

Anglais

Subject field(s)
  • Chemistry
  • Biotechnology
CONT

The chair conformation is the most stable conformation of cyclohexane.

Français

Domaine(s)
  • Chimie
  • Biotechnologie
DEF

Conformation du cyclohexane de symétrie D3d dans laquelle les atomes de carbone 1, 2, 4 et 5 occupent des positions coplanaires tandis que les atomes de carbone 3 et 6 se situent de part et d'autre du plan ainsi défini.

OBS

Une conformation similaire peut se rencontrer également chez certains composés à grands cycles.

OBS

conformation chaise; conformation en chaise : termes et définition publiés au Journal officiel de la République française le 18 avril 2001.

Espagnol

Campo(s) temático(s)
  • Química
  • Biotecnología
Conserver la fiche 1

Fiche 2 2010-08-11

Anglais

Subject field(s)
  • Chemistry
OBS

Whereas many fully unsaturated rings are very nearly planar, their saturated or partially saturated analogs, containing tetrahedrally coordinated atoms, are necessarily three-dimensional. This frequently gives rise to a preferred orientation of the atoms in a molecule, differing from other possible orientations (conformers) by rotation about single bonds. Thus, cyclohexane exists predominantly in the chair form, although boat and twist forms of cyclohexanes are also known.

Français

Domaine(s)
  • Chimie
CONT

La conformation (du groupe de symétrie D3d est appelée forme chaise [...] lorsque les atomes 1,2,4 et 5 du cyclohexane occupent des positions coplanaires et lorsque les atomes de carbone 3 et 6 sont situés sur des côtés opposés du plan.

OBS

La forme chaise est la plus stable car elle est dans une conformation telle que tous les angles dièdres autour de chaque liaison sont voisins de 60°, situation analogue à la forme gauche du butane. Il existe donc un minimum de contraintes stériques.

OBS

Dès 1890, H. Sachse avait remarqué qu'un cycle carboné de six éléments pouvait être construit en dehors de toute tension angulaire soit sous une forme flexible, soit sous une forme rigide ou forme chaise. Parmi l'infinité de conformations flexibles existent deux formes caractéristiques; une forme dite bateau et une forme dite croisée.

Espagnol

Campo(s) temático(s)
  • Química
CONT

Los ángulos C-C-C [carbono-carbono-carbono] del ciclohexano pueden alcanzar el valor tetraédrico libre de tensión si el anillo adopta la conformación de silla [...]. Más aún, se observa a lo largo de cualquiera de los enlaces carbono-carbono [...] que en la conformación de silla el ciclohexano no presenta esfuerzo torsional; todos los enlaces C-H [carbono-hidrógeno] vecinos están perfectamente alternados. La conformación de silla del ciclohexano es de tanta importancia que todos los químicos orgánicos deben aprender a dibujarla correctamente.

CONT

Las conformaciones más importantes que puede presentar el ciclohexano son la silla y el bote. [...] La forma de silla es más estable que la de bote, por lo que la forma de silla es mayoritaria. Se estima que, en un momento dado, más del 99% de las moléculas se encuentran en forma de silla. [...] En la conformación silla existen dos tipos de enlaces: axiales y ecuatoriales. Los enlaces axiales en la silla 1 pasan a ser ecuatoriales en la silla 2. Los enlaces ecuatoriales en la silla 1 pasan a ser axiales en la silla 2. Las dos sillas son indistinguibles si no poseen algún sustituyente.

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