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ALKYLATING AGENT [10 fiches]

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Fiche 1 2023-04-28

Anglais

Subject field(s)
  • Biochemistry
  • Pharmacodynamics
  • Cancers and Oncology
DEF

A substance which introduces an alkyl radical into a compound in place of a hydrogen atom.

CONT

Alkylating agents contain alkyl radicals that attach themselves to the molecules of protein, nucleic acids, and amino acids in cells. Among the alkylating agents are the nitrogen mustards, ... the ethylenimines ... and the alkyl sulfonates ...

CONT

Cancer chemotherapy is an increasingly important aspect of drug treatment. Alkylating agents (that work by impairing cell division) and antimetabolites ... are used cytotoxically to attack malignant cells.

Français

Domaine(s)
  • Biochimie
  • Pharmacodynamie
  • Cancers et oncologie
DEF

Substance synthétique, utilisée dans la chimiothérapie du cancer et présentant 2 ou 3 chaînes de la série alcoyle, qui dénature les nucléoprotéines et provoque une altération du noyau cellulaire et des chromosomes.

Terme(s)-clé(s)
  • agent alkoylant
  • alkoylant

Espagnol

Campo(s) temático(s)
  • Bioquímica
  • Farmacodinámica
  • Tipos de cáncer y oncología
Conserver la fiche 1

Fiche 2 2013-08-30

Anglais

Subject field(s)
  • Chemical Elements and Compounds
  • Pharmacology
  • Immunology
  • Crop Protection
Universal entry(ies)
C14H19Cl2NO2
formule, voir observation
305-03-3
numéro du CAS
DEF

A cytotoxic alkylating agent of the nitrogen mustard group, used as an antineoplastic, primarily for treatment of chronic lymphocytic leukemia and Waldenström's macroglobulinemia and also for Hodgkin's disease, lymphosarcoma, and ovaria carcinoma, [whose] major side effect is bone marrow depression.

OBS

chlorambucil: International nonproprietary name (INN) of the World Health Organization (WHO).

OBS

4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butanoic acid: form recommended by the IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

OBS

N,N-di-2-chloroethyl-gamma-p-aminophenylbutyric acid: The capital letters "N" and the prefix "p" must be italicized; the word "gamma" must be replaced by the corresponding Greek letter.

OBS

Also known under many other names, e.g. CB1348; Chloraminophen; Chloraminophene; Chloroambucil; Chlorobutin; Chlorobutine; Ecloril; Elcoril; Leukeran; Leudersan; Leukoran; Linfolizin; Linfolysin; NCI-C03485; NSC-3088; RCRA waste number U035.

OBS

Chemical formula: C14H19Cl2NO2

Français

Domaine(s)
  • Éléments et composés chimiques
  • Pharmacologie
  • Immunologie
  • Protection des végétaux
Entrée(s) universelle(s)
C14H19Cl2NO2
formule, voir observation
305-03-3
numéro du CAS
CONT

Agent alkylant, [...] le chlorambucil est souvent utilisé en France à la place du cyclophosphamide (comme immunosuppresseur).

OBS

chlorambucil : Dénomination commune internationale (DCI) de l'Organisation mondiale de la santé (OMS).

OBS

acide 4-{4-[bis(2-chloroéthyl)amino]phényl}butanoïque : forme recommandée par l'UICPA (Union internationale de chimie pure et appliquée).

OBS

Formule chimique : C14H19Cl2NO2

Espagnol

Campo(s) temático(s)
  • Elementos y compuestos químicos
  • Farmacología
  • Inmunología
  • Protección de las plantas
Entrada(s) universal(es)
C14H19Cl2NO2
formule, voir observation
305-03-3
numéro du CAS
DEF

Fármaco alquilante antineoplásico.

OBS

[...] utilizado para el tratamiento de la leucemia linfocítica crónica y de los linfomas no-Hodgkin's benignos.

OBS

Fórmula química: C14H19Cl2NO2

Conserver la fiche 2

Fiche 3 2013-08-30

Anglais

Subject field(s)
  • Chemical Elements and Compounds
Universal entry(ies)
C4H6O
formule, voir observation
CH3COCH:CH2
formule, voir observation
CH2=CHC(O)CH3
formule, voir observation
78-94-4
numéro du CAS
DEF

A colorless liquid used as a monomer for vinyl resins, a component of ionomer resins, an intermediate in steroid and vitamin A synthesis and an alkylating agent.

OBS

but-3-en-2-one: form recommended by the IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) for the systematic name corresponding to the CAS number indicated on the present record.

OBS

delta3-2-butenone: the word "delta" must be replaced by the corresponding Greek letter or italicized; the number "3" which follows it is a superscript.

OBS

gamma-oxo-alpha: the words "gamma" and "alpha" must be replaced by the corresponding Greek letter or italiced; the prefix "oxo-" must be italicized.

OBS

Also known under the commercial designation UN 1251.

OBS

Chemical formulas: C4H6O or CH3COCH:CH2 or CH2=CHC(O)CH3

Français

Domaine(s)
  • Éléments et composés chimiques
Entrée(s) universelle(s)
C4H6O
formule, voir observation
CH3COCH:CH2
formule, voir observation
CH2=CHC(O)CH3
formule, voir observation
78-94-4
numéro du CAS
OBS

but-3-én-2-one : forme recommandée par l'UICPA (Union internationale de chimie pure et appliquée) pour le nom systématique correspondant au numéro CAS indiqué sur la présente fiche.

OBS

delta3-2-buténone : Le mot «delta» doit être remplacé par la lettre correspondante ou s'écrire en italique; le chiffre «3» qui le suit s'écrit en exposant.

OBS

gamma-oxo-alpha : Les mots «gamma» et «alpha» doivent être remplacés par la lettre grecque correspondante ou s'écrire en italique; le préfixe «oxo-» s'écrit en italique.

OBS

Formules chimiques : C4H6O ou CH3COCH:CH2 ou CH2=CHC(O)CH3

Espagnol

Conserver la fiche 3

Fiche 4 2011-08-09

Anglais

Subject field(s)
  • Biological Sciences
CONT

The affinity label, N-tosyl-L-phenylalanylchloromethyl ketone(TPCK), was designed to resemble a normal substrate for chymotrypsin. However, instead of the usual susceptible structure of the substrate(-CO-NH-), TPCK contains the-CO-CH2Cl group, a potent alkylating agent. Incubation of TPCK with chymotrypsin causes it to bind to the active site in the same way as the normal substrate. However, instead of hydrolysis of the substrate, alkylation of the essential His 57 residue occurs, indicating that the latter is close to the susceptible bond normally undergoing hydrolysis. The alkylated His residue can be isolated following complete hydrolysis of all the peptide bonds of the enzyme.

Français

Domaine(s)
  • Sciences biologiques
DEF

Composé qui mime la structure d'un résidu aromatique et qui réagit avec spécificité sur l'histidine de la chymotrypsine, entraînant ainsi l'inactivation de l'enzyme.

OBS

C'est grâce au TPCK si l'on a pu démontrer le rôle de l'histidyl 57 dans le fonctionnement de la chymotrypsine.

Espagnol

Conserver la fiche 4

Fiche 5 2011-06-10

Anglais

Subject field(s)
  • Medication
  • Immunology
  • Cancers and Oncology
CONT

ERGAMISOL. Janssen. Levamisole HCl. Immunomodulator used as adjuvant therapy in poor prognosis malignant melanoma following complete surgical excision and exclusion of metastatic disease. Also indicated as adjuvant therapy, in combination with 5-fluorouracil, in patients with completely resected Dukes’ stage C colon cancer. Evidence of metastatic disease must be excluded before initiating therapy. In patients with Dukes’ stage C carcinoma of the colon. Children : Also recommended for use in high-dose steroid-dependent nephrotic syndrome in children : As adjuvant therapy following relapse on corticosteroids such as prednisone; or as an alternative to the use of an alkylating agent or cyclosporin. Supplied : Tablets.

OBS

Active ingredient sold under the name Ergamisol.

Français

Domaine(s)
  • Médicaments
  • Immunologie
  • Cancers et oncologie
DEF

Agent immunomodulateur présenté sous forme de comprimé.

OBS

Indiqué comme traitement d'appoint dans le mélanome malin à mauvais pronostic, après l'exérèse chirurgicale complète et l'exclusion de métastase, le lévamisole est également indiqué en association avec le 5-fluorouracile, dans le carcinome du côlon du stade Dukes C, après une résection complète. En pédiatrie, le lévamisole est recommandé pour traiter le syndrome néphrotique répondant aux stéroïdes à posologies élevées, comme traitement avec des corticostéroïdes comme la prednisone, ou pour remplacer un agent alkylant ou le cyclosporine.

OBS

Principe actif commercialisé sous le nom de Ergamisol.

Espagnol

Campo(s) temático(s)
  • Medicamentos
  • Inmunología
  • Tipos de cáncer y oncología
CONT

El medicamento "clorhidrato de levamisol" queda declarado como medicamento huérfano para la siguiente indicación: tratamiento del síndrome refrótico.

Conserver la fiche 5

Fiche 6 2011-04-27

Anglais

Subject field(s)
  • Chemical Elements and Compounds
  • Medication
  • Agricultural Chemicals
Universal entry(ies)
C6H12N3PS
formule, voir observation
52-24-4
numéro du CAS
DEF

A very toxic alkylating antineoplastic agent also used as an insect sterilant.

OBS

phosphorothioic tri(ethyleneamide); tris(1-aziridinyl)phosphine sulfide: form recommended by the UIPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) for the systematic name corresponding to the CAS number indicated on the present record.

OBS

There is no ISO common name for this substance; the name “thiotepa” is approved by the World Health Organization.

OBS

Chemical formula: C6H12N3PS

Français

Domaine(s)
  • Éléments et composés chimiques
  • Médicaments
  • Agents chimiques (Agriculture)
Entrée(s) universelle(s)
C6H12N3PS
formule, voir observation
52-24-4
numéro du CAS
DEF

Agent d'alkylation antinéoplasique très toxique également utilisé pour stériliser des insectes.

OBS

antinéoplasique : Médicament utilisé pour détruire les cellules cancéreuses ou empêcher leur prolifération.

OBS

Formule chimique : C6H12N3PS

Espagnol

Campo(s) temático(s)
  • Elementos y compuestos químicos
  • Medicamentos
  • Agentes químicos (Agricultura)
Entrada(s) universal(es)
C6H12N3PS
formule, voir observation
52-24-4
numéro du CAS
DEF

Fármaco alquilante antineoplásico.

OBS

[...] utilizado para el tratamiento del cáncer de vejiga superficial, derrame maligno y carcinoma de mama, ovario, sarcoma, glioma y neuroblastoma.

OBS

Fórmula química: C6H12N3PS

Conserver la fiche 6

Fiche 7 2011-03-14

Anglais

Subject field(s)
  • Chemical Elements and Compounds
  • Pharmacodynamics
Universal entry(ies)
C5H9Cl2N3O2
formule, voir observation
DEF

A cytotoxic alkylating agent of the nitrosourea group, used as an antineoplastic primarily against brain tumors, multiple myolema, colorectal carcinoma, and Hodgkin's disease and non-Hodgkin's lymphomas.

OBS

Chemical formula: C5H9Cl2N3O2

Terme(s)-clé(s)
  • BCNN

Français

Domaine(s)
  • Éléments et composés chimiques
  • Pharmacodynamie
Entrée(s) universelle(s)
C5H9Cl2N3O2
formule, voir observation
OBS

Antinéoplasique [...] Indications [...] Tumeurs cérébrales primaires [...] Lymphomes malins : maladie de Hodgkin, lymphosarcome, réticulosarcome. [...] Myélome multiple [...] Mélanomes malins [...] Cancer du tractus gastro-intestinal [...]

OBS

Formule chimique : C5H9Cl2 N3O2

Espagnol

Campo(s) temático(s)
  • Elementos y compuestos químicos
  • Farmacodinámica
Entrada(s) universal(es)
C5H9Cl2N3O2
formule, voir observation
DEF

Fármaco alquilante antineoplásico.

OBS

[...] utilizado para el tratamiento del linfoma Hodgkin y no-Hodgkin, tumor cerebral, mieloma múltiple y melanoma.

OBS

Fórmula química: C[subíndice ]5H[subíndice ]9Cl[subíndice ]2N[subíndice ]3O[subíndice ]2

Conserver la fiche 7

Fiche 8 2011-02-18

Anglais

Subject field(s)
  • Chemical Elements and Compounds
  • Medication
Universal entry(ies)
C6H14O6S2
formule, voir observation
C6H14S2O6
formule, voir observation
DEF

A bifunctional cytotoxic alkylating agent, 1, 4-butanediol dimethanesulfonate, an antineoplastic agent unrelated to the nitrogen mustards; used primarily for treatment of chronic granulocytic leukemia and also polycythemia vera and myeloid metaplasia; the major side effect is bone marrow depression.

OBS

Chemical formula: C6H14O6S2 or C6H14S2O6

Français

Domaine(s)
  • Éléments et composés chimiques
  • Médicaments
Entrée(s) universelle(s)
C6H14O6S2
formule, voir observation
C6H14S2O6
formule, voir observation
DEF

Poudre cristalline, insoluble dans l'eau, peu soluble dans l'alcool utilisé entre autres dans le traitement de la leucémie myéloïde.

OBS

Formule chimique : C6H14S2O6 ou C6H14O6S2

Espagnol

Campo(s) temático(s)
  • Elementos y compuestos químicos
  • Medicamentos
Entrada(s) universal(es)
C6H14O6S2
formule, voir observation
C6H14S2O6
formule, voir observation
DEF

Fármaco alquilante antineoplásico.

OBS

[...] utilizado para el tratamiento de la leucemia mielógena crónica, y neoplasia de la médula ósea.

OBS

Fórmula química: C6H14O6S2 o C6H14S2O6

Conserver la fiche 8

Fiche 9 2009-04-08

Anglais

Subject field(s)
  • Chemical Elements and Compounds
  • Medication
Universal entry(ies)
C9H16ClN3O2
numéro du CAS
13010-47-4
DEF

An alkylating agent of value against both hematologic malignancies and solid tumors.

OBS

Chemical formula: C9H16ClN3O2

Français

Domaine(s)
  • Éléments et composés chimiques
  • Médicaments
Entrée(s) universelle(s)
C9H16ClN3O2
numéro du CAS
13010-47-4
DEF

Agent alcoylant utilisé dans le traitement d'hémopathies malignes et de certaines tumeurs solides.

OBS

Formule chimique : C9H16ClN3O2

Espagnol

Conserver la fiche 9

Fiche 10 2003-06-03

Anglais

Subject field(s)
  • Medication
DEF

... an antineoplastic agent of the alkylating group, related to the nitrogen mustard mechlorethamine hydrochloride.

OBS

It is used for treatment of leukemias, lymphomas, and other tumors responsive to nitrogen mustard therapy.

Français

Domaine(s)
  • Médicaments
OBS

Même lors des premiers essais, les résultats furent concluants: les injections de cyclophosphamide faisaient régresser [le lymphome de Burkitt] de façon spectaculaire après quelques jours de traitement seulement.

Espagnol

Campo(s) temático(s)
  • Medicamentos
DEF

Fármaco alquilante antineoplásico [...]

OBS

[...] utilizado para el tratamiento del cáncer de pecho, ovario, pulmón, próstata y endometrio, de linfoma, leucemia, mieloma, neuroblastoma, sarcoma de Ewing y micosis fungoides.

Conserver la fiche 10

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