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BRIDGED CARBOCATION [1 fiche]

Fiche 1 1996-11-21

Anglais

Subject field(s)
  • Chemistry
DEF

A carbocation (real or hypothetical) in which there are two (or more) carbon atoms that could in alternative Lewis formulae be designated as carbenium centres but which is instead represented by a structure in which a group (a hydrogen atom or a hydrocarbon residue, possibly with substituents in non-involved positions) bridges these potential carbenium centres. The bridging group thereby delocalizes the cationic charge.

Français

Domaine(s)
  • Chimie
DEF

Carbocation, réel ou hypothétique, ayant deux ou plusieurs atomes de carbone qui seraient appelés centres carbénium si le carbocation était décrit par deux ou plusieurs formules de Lewis, mais qui, au contraire, est représenté par une structure dans laquelle un groupe (un atome d'hydrogène ou un résidu hydrocarboné portant éventuellement des substituants dans des positions autres que celle de l'atome pont) agit comme pont entre ces divers centres carbénium potentiels. Le groupe en pont délocalise donc la charge positive.

OBS

On peut distinguer les «carbocations pontés ayant un nombre suffisant d'électrons» des «carbocations pontés déficients en électrons». Pour les premiers, on peut citer à titre d'exemples les ions pontés [...] dont le nom trivial est «ion phénonium»; ils sont classés sans ambiguïtés parmi les ions carbénium. Par contre, ceux de la deuxième catégorie impliquent nécessairement des liaisons à trois centres; [...]

Espagnol

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