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ANTIAROMATIC [1 fiche]

Fiche 1 1996-10-11

Anglais

Subject field(s)
  • Chemistry
CONT

A cyclically conjugated molecular entity with a stability (due to delocalization) significantly greater than that of a hypothetical classical structure (e.g. a Kekulé structure) is said to possess aromatic character. If the structure is of higher energy (less stable) than such a hypothetical classical structure, the molecular entity is antiaromatic.

Français

Domaine(s)
  • Chimie
CONT

On dit qu'une entité moléculaire comportant un système conjugué possède un caractère aromatique quand, en raison d'une délocalisation, sa stabilité est significativement plus élevée que celle d'une structure hypothétique classique (par exemple, une structure de Kekulé). Si au contraire, cette entité est de plus haute énergie (moins stable) qu'une structure classique hypothétique, elle est dite antiaromatique.

OBS

L'usage des termes aromatique et antiaromatique a été étendu aux états de transition des réactions péricycliques pour désigner leur stabilisation ou leur déstabilisation. Bien que la structure de référence hypothétique soit alors moins évidente, l'utilisation de ces termes se fonde sur la règle (4n + 2) de Hückel et sur la topologie du recouvrement orbitalaire dans l'état de transition. Les réactions faisant intervenir - quand elles se font - des états de transition antiaromatiques sont beaucoup plus difficiles que celles comportant des états de transition aromatiques.

Espagnol

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