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CH2=CH-CH=CH2 [4 fiches]

Fiche 1 2013-08-30

Anglais

Subject field(s)
  • Chemical Elements and Compounds
  • Rubber
Universal entry(ies)
C4H6
formule, voir observation
CH2=CH-CH=CH2
formule, voir observation
106-99-0
numéro du CAS
DEF

An aliphatic conjugated alkadiene (diolefin) ... derived by dehydrogenation of petroleum gases (butane, butene), as well as from ethylene.

OBS

It is a highly reactive hydrocarbon; because of its structural similarity to isoprene, it formed the basis of research leading to the development of synthetic rubbers and related elastomers. It is a flammable gas, b.p.-3°C (27°F) ...

OBS

butadiene: Since butadiene usually exists in the 1,3 form, the terms butadiene and 1,3-butadiene are often used interchangeably, although the former is naturally a generic term.

OBS

buta-1,3-diene: form recommended by the IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) for the systematic name corresponding to the CAS number indicated on the present record.

OBS

1,3-butadiene: term adopted by Environment Canada; used in the list of pollutants measured in the National Air Pollution Surveillance Network (NAPS).

OBS

alpha; gamma: These words must be replaced by their corresponding Greek letter or italicized.

OBS

Also known under the following commercial designations: NCI-C50602; Pyrrolylene.

OBS

Chemical formula: C4H6 or CH2=CH-CH=CH2

Français

Domaine(s)
  • Éléments et composés chimiques
  • Caoutchouc
Entrée(s) universelle(s)
C4H6
formule, voir observation
CH2=CH-CH=CH2
formule, voir observation
106-99-0
numéro du CAS
CONT

butadiène : Hydrocarbure diénique de formule C4H6, dont il existe deux isomères, le butadiène-1, 2 [de formule] CH2=C=CH-CH3, et le butadiène-1, 3, CH2=CH-CH=CH2.

OBS

Seul l’isomère 1,3 du butadiène est important. Prototype des diènes 1,3, il en a toutes les propriétés. Industriellement, celles-ci sont mises à profit pour fabriquer des polymères ou des copolymères (avec le styrène, l’acrylonitrile ou l’isobutène), qui sont tous des élastomères. Il joue aussi un rôle important comme intermédiaire dans la synthèse du Nylon.

OBS

butadiène : Comme on entend généralement par «butadiène» l’isomère 1,3- (parce que c’est le plus important), les deux termes «butadiène» et «buta-1,3-diène» (ou «1,3-butadiène») en sont venus à être considérés comme des synonymes; au sens strict cependant, le premier est bien entendu un générique.

OBS

buta-1,3-diène : forme recommandée par l’UICPA (Union internationale de chimie pure et appliquée) pour le nom systématique correspondant au numéro CAS indiqué sur la présente fiche.

OBS

1,3-butadiène : terme retenu par Environnement Canada; utilisé dans la liste des polluants mesurés par le Réseau national de surveillance de la pollution atmosphérique (RNSPA).

OBS

alpha; gamma: Ces mots doivent être remplacés par leur lettre grecque correspondante ou s’écrire en italique.

OBS

Formule chimique : C4H6 ou CH2=CH-CH=CH2

Espagnol

Conserver la fiche 1

Fiche 2 2002-01-15

Anglais

Subject field(s)
  • Chemistry
  • Chemical Elements and Compounds
CONT

dienes: Compounds that contain two fixed double bonds (usually assumed to be between carbon atoms). ... Dienes in which the double bonds are adjacent are called cumulative, e.g. CH3CH=C=CH2 buta-1,2-diene.

OBS

Dienes in which the two double-bond units are linked by one single bond are termed conjugated, e.g. CH2=CH-CH-CH2 buta-1,3-diene. ... Those in which one or more of the unsaturated carbon atoms is replaced by a heteroatom may be called heterodienes.

OBS

Compare with "cumulative double bonds."

Français

Domaine(s)
  • Chimie
  • Éléments et composés chimiques
CONT

diène : Composé qui comporte deux doubles liaisons fixes(en général, elles sont situées entre des atomes de carbone). [...] Les diènes dans lesquels les doubles liaisons sont adjacentes sont dits cumulés, par exemple : CH3-CH=C=CH2 buta-1, 2-diène.

OBS

Les diènes dans lesquels les deux unités comportant une double liaison sont liées entre elles par une liaison simple sont dits conjugués. Par exemple :CH2=CH-CH=CH2 buta-1, 3-diène. [...] Les diènes dans lesquels un(ou plusieurs) atomes de carbone insaturé(s) est(sont) remplacé(s) par un hétéroatome sont nommés hétérodiènes.

OBS

Voir aussi «doubles liaisons cumulées».

Espagnol

Conserver la fiche 2

Fiche 3 2002-01-15

Anglais

Subject field(s)
  • Chemistry
  • Chemical Elements and Compounds
DEF

An acyclic hydrocarbon with a molecular structure containing two carbon-carbon double and single bonds.

CONT

dienes: Compounds that contain two fixed double bonds (usually assumed to be between carbon atoms). Dienes in which the two double-bond units are linked by one single bond are termed conjugated, e.g. CH2=CH-CH-CH2 buta-1,3-diene.

OBS

Dienes in which the double bonds are adjacent are called cumulative, e.g. CH3CH=C=CH2 buta-1,2-diene. Those in which one or more of the unsaturated carbon atoms is replaced by a heteroatom may be called heterodienes.

OBS

Compare with "conjugated double bonds", "conjugated system" and "isolated double bonds."

Français

Domaine(s)
  • Chimie
  • Éléments et composés chimiques
CONT

diène : Composé qui comporte deux doubles liaisons fixes(en général, elles sont situées entre des atomes de carbone). Les diènes dans lesquels les deux unités comportant une double liaison sont liées entre elles par une liaison simple sont dits conjugués. Par exemple :CH2=CH-CH=CH2 buta-1, 3-diène.

OBS

Les diènes dans lesquels les doubles liaisons sont adjacentes sont dits cumulés, par exemple : CH3-CH=C=CH2 buta-1, 2-diène. Les diènes dans lesquels un(ou plusieurs) atomes de carbone insaturé(s) est(sont) remplacé(s) par un hétéroatome sont nommés hétérodiènes.

OBS

Voir aussi «doubles liaisons conjuguées», «système conjugué» et «doubles liaisons isolées».

Espagnol

Conserver la fiche 3

Fiche 4 2000-12-29

Anglais

Subject field(s)
  • Chemical Elements and Compounds
DEF

[an] open-chain diene with adjacent double bonds ...

OBS

Among the dienes of greatest interest are both open-chain and cyclic types. An important distinction is also drawn between conjugated and nonconjugated dienes. When the two double bonds are separated from each other by one single bond, i.e., contain the structure -C=CH-CH=CH-, they are spoken of as conjugated or 1,3-dienes. They enter into many special reactions of considerable importance not displayed by the non-conjugated type in which the double bonds are either adjacent (1,2-) or more widely separated.

OBS

See the record for 1,3-butadiene.

OBS

buta-1,2-diene: form recommended by the IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Français

Domaine(s)
  • Éléments et composés chimiques
CONT

Butadiène : Hydrocarbure diénique, de formule C4H6, dont il existe deux isomères, le butadiène-1, 2, [de formule] CH2=C=CH-CH3, et le butadiène-1, 3, CH2=CH-CH=CH2. Seul l'isomère 1, 3 est important.

OBS

On classe les diènes d’après le nombre de liaisons simples séparant les doubles liaisons. Les diènes-1,2, ou diènes cumulés, dont le prototype est l’allène [...] renferment le motif -C=C=C-. [...] Les diènes-1,3, ou diènes conjugués, dont le prototype est le butadiène-1,3, renferment le motif -C=C-C=C-.

OBS

buta-1,2-diène : forme recommandée par l’UICPA (Union internationale de chimie pure et appliquée).

Espagnol

Conserver la fiche 4

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